Outcault memulai karirnya pada tahun 1881, sebagai pelukis untuk Aman Hall dan Kunci Perusahaan. Pada 1888, Thomas Edison menyewa Outcault untuk menghasilkan ilustrasi teknis canggih untuk Laboratorium Edison ini menampilkan lampu listrik dari Pameran di Lembah Ohio dan Atlantik Tengah Amerika di Cincinnati, Ohio. Edison sangat terkesan dengan kualitas pekerjaan Outcault, bahwa Edison menyewanya untuk bekerja di West Orange, New Jersey, itu fasilitas.Outcault kembali ke New York City dan menulis beberapa sketsa humor untuk majalah seperti Hakim, Life, dan Kebenaran, tetapi segera bergabung Joseph Pulitzer New York World. Pulitzer digunakan komik Outcault dalam suplemen warna eksperimental, menggunakan kartun satu panel warna pada halaman depan disebut Hogan's Alley, menggambarkan sebuah acara di sebuah daerah kumuh fiksi, berdasarkan pada kehidupan di New York City. Sebuah karakter dalam panel, The "Yellow Kid," masih kecil botak bernama Mickey Dugan, seorang landak ghetto hidup di jalanan, baju kebesaran yang selalu memiliki semacam mengatakan tertulis di atasnya. Hogan's Alley debutnya pada tanggal 5 Mei 1895. Warna kuning dipilih karena sulit untuk mencetak pada waktu itu, dan salah satu mandor di koran ingin mencoba baju kuning pada anak itu sebagai tes sederhana. Outcault menyukainya dan "The Yellow Kid" menjadi komik strip sangat sukses di koran-koran Minggu. Rata-rata pembaca menyukai kartun, tapi komik strip itu bukan tanpa kontroversi. New York elit marah tentang penggambaran kumuh Kota New York pada Hogan's Alley. Meskipun demikian, Outcault memiliki bakat kecerdikan dan artistik yang dikombinasikan untuk menggambarkan situasi di New York City yang bisa membuat orang tertawa. The Kid Kuning humor untuk membawa keprihatinan sosial dan politik saat itu. Hogan's Alley adalah karakter kartun pertama berulang di surat kabar, dan keberhasilan The Yellow Kid diantar di era komik berwarna-warni di surat kabar.
Popularitas The Yellow Kid memicu pertempuran sengit antara penerbit saingan atas hak milik. Pada bulan Oktober 1896, Outcault membelot ke William Randolph Hearst New York Journal. Hasil dari tuntutan hukum diberikan judul, Hogan's Alley ke Dunia dan "The Yellow Kid" untuk Journal. Kombinasi jurnalisme sensasional Hearst dan mencolok terang The Yellow Kid karakter kartun yang terkait dengan korannya memunculkan kalimat, "jurnalisme kuning."Pada 1901, Outcault telah menjadi letih pertempuran hukum antara New York World dan New York Journal sehingga ia menciptakan komik strip L'Miskin Mose l untuk New York Herald. Namun, Outcault akan terpikat kembali ke Journal tahun berikutnya.Pada tahun 1902, diperkenalkan Outcault Buster Brown, seorang anak nakal gaya berpakaian di Little Fauntleroy Tuhan, dan anjingnya, Tige. The bulldog dalam kartun itu dibuat dari rupa Outcault's bulldog peliharaan. Demikian juga, anak-anak Outcault's adalah model untuk Brown Buster dan Jane Mary karakter dalam kartun. Buster Brown komik strip adalah fitur mingguan setiap hari Minggu, sampai tahun 1920, di New York Journal. Strip dan karakter sangat populer dan Outcault akhirnya berlisensi nama untuk beberapa produk konsumen, terutama Buster Brown sepatu. Sebagai contoh, produsen kaus kaki menggunakan citra Tige anjing Buster Brown berhasil mencoba merobek kaus kaki untuk menunjukkan kekuatan produknya. Dalam Journal, Outcault mulai bereksperimen dengan menggunakan beberapa panel dan balon bicara. Meskipun ia bukan orang pertama yang menggunakan teknik baik, penggunaan-nya dari mereka menciptakan standar yang komik diukur. Banyak kartunis akan meniru gaya Outcault dan membuatnya sendiri.
Buster Brown
Outcault juga menciptakan komik lain selama karirnya, seperti Tommy Dodd dan Ophelia, di New York Herald pada tahun 1904, dan lain Bobby disebut Tucker.Karena Outcault bijaksana dilindungi hak miliknya ke karakter kartun itu, dengan 1905, dia lebih produktif dengan menjual pakaian karakter kartun dan perlengkapan dari dia membuat sebagai seorang kartunis. Pada tahun 1909, Outcault bermitra dengan anaknya untuk menciptakan Outcault Iklan Badan, dan menjelang tahun 1910, Outcault telah mengumpulkan banyak kekayaan, dan pensiun untuk lukisan potret dan lanskap.